1. Таких удобных смайлов, как на дайри, здесь в редакторе нет. Грустно, но что поделать.
2.
А что тут есть? Когда вы добавляете комментарий, под полем редактирования есть кнопка More options. Нажмите её, появится расширенная страница редактирования комментария. Там есть строка заголовка, и справа от неё есть рожица. Нажмёте на неё - появится всплывающее окно со смайликами. Их мало и они фигового качества. Можно выбрать один смайлик, и он будет виден возле заголовка вашего комментария.
3.
Как вставить смайлы картинками с внешнего сайта. Идём на какой-нибудь сайт - например,
http://e-lu.demiart.ru/emoticons/emotions.html очень удобен. Находим там смайлик по душе. В строке заголовка выбираем html, тыкаем в нужный смайл. Наверху появится код, он же вставится в буфер обмена. Теперь идём в ваш пост или коммент на Дриме и в режиме HTML (это важно!) вставляем код смайлика. Например, такой код:
<img src="http://e-lu.demiart.ru/emoticons/roman.o4/nightumbrellaf.gif" />даст нам вот такой смайлик:

4.
Как вставить смайлы картинками из вашего хранилища картинок на Дриме, чтобы они вдруг не отвалились вместе с внешним хостингом. Идём на страницу
https://www.dreamwidth.org/file/new, загружаем смайлы туда. Потом идём на страницу
https://www.dreamwidth.org/file/list и находим там HTML-коды. Внимательно смотрим, чтобы скопировать код Image Embed, а не Tumbnail. Дальше всё как в предыдущем пункте.